【学术论文】什么是紫檀芪

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紫檀芪,别名3,5-二甲氧基-4′-羟基二苯乙烯、(E)-3,5-二甲氧基-4′-羟基苯乙烯、(E)-4-[2-(3,5-二甲氧基苯基)-乙烯基]-苯酚和4-[(1E)-2-(3,5-二甲氧基苯基)-乙烯基]-苯酚,是一种来源于紫檀、蓝莓、葡萄和花榈木等植物的有效成分。紫檀芪有抗癌、抗炎、抗氧化和镇痛剂的作用。目前大量研究表明紫檀芪在皮肤疾病的治疗和防护中有较好的作用,特别是在抗氧化等领域。

紫檀芪是紫檀中所含的一种化学成分,但是科学家在其它植物中也相继发现了紫檀芪的存在,但因其首次发现于紫檀中,固命名为紫檀芪。紫檀芪为白色或类白色粉末结晶,有着丰富的药用价值,属于血竭制品中的抗真菌活性成分,对于癌症,高血压,高血脂的治疗都有一定的效果。日前,科研人员已经掌握了紫檀芪的工业合成方法。

紫檀茂作为反式二苯乙烯类化合物,是白藜芦醇的甲基化衍生物,具有抗氧化、抗肿瘤、降血脂和抑菌等多种生物活性,且生物利用度比白藜芦醇更高、更稳定。 

中文名称:紫檀芪

英文名称:Pterostilbene

英文别名:”3,5-Dimethoxy-4′-hydroxystilbene;4-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]phenol, Pterocarpus marsupium

CAS号:537-42-8

分子式:C16H16O3

分子量:256.30

纯度:≥99%

MDL号:MFCD00238710

紫檀芪是血竭制品中抗真菌活性成分,属多羟基二苯乙烯类化合物,为白藜芦醇的同系物,其药理作用除与白藜芦醇有部分相似之外,还具有较强的抗真菌活性(其抗真菌活性为白藜芦醇的五倍)。

紫檀芪为白色或类白色结晶状粉末,对空气敏感,熔点89-92℃。2-8°C密封避光保存。

紫檀芪被认为是一个强大的天然抗氧化剂,主要表现在:①降低氧化应激和活性氧,如过氧化氢H2O2和超氧阴离子O2;②不同细胞系过氧化氢酶的表达增加,如总谷胱甘肽、谷胱甘肽过氧化物酶、谷胱甘肽还原酶,超氧化物歧化酶SOD等。紫檀芪的抗氧化作用可能通过多个相互关联的机制起作用。紫檀芪可通过Bcl-2相关X蛋白的激活和表达,上调线粒体基质内锰超氧化物歧化酶Mn-SOD的表达,抑制线粒体呼吸,减少过氧化物的生成。或作用于低密度脂蛋白受体-1,减少活性氧的生成,下调基质金属蛋白酶的表达。紫檀芪还可激活核因子相关因子2(NF-E2-relatedfactor 2,Nrf2)发挥其抗氧化作用,如紫檀芪可以通过激活Nrf2,引起血红素加氧酶-1和谷胱甘肽还原酶的高表达,从而起到抗氧化、抗癌的作用,并且其作用比白藜芦醇强。紫檀芪作用于胰腺癌β细胞时,可激活其中的Nrf2,并增加Nrf2下游的血红素加氧酶-1、肉毒碱乙酰转移酶、SOD、谷胱甘肽氧化酶等靶基因和抗凋亡基因bcl-2的表达,并具有剂量和时间依耐性。

紫檀芪作为抗氧化剂,可以抗细胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌及抗真菌。

1、结肠癌

结肠癌是常见的恶性肿瘤之一,以40岁~50岁年龄组发病率最高。据世界流行病学调查,发现结肠癌在北美、西欧、澳大利亚、新西兰等地的发病率最高,居内脏肿瘤的第二位,我国的发病率与死亡率逐年上升。

经对动物多年实验,美国科学家发现,从蓝莓和葡萄中提取这种化合物能抑制一种名为“P450细胞色素”,可激活化学致癌物质的酶,且能降低低密度脂蛋白胆固醇,因此其具有预防癌症和心脏病功能。紫檀芪是一种味道芬芳,名为“苯乙烯”碳氢化合物,系为白藜芦醇一种衍生物。上世纪90年代初,美国科学家发现白藜芦醇具有预防乳腺癌和心脏病功能,且大量存在于红色葡萄皮之中。

紫檀芪有助于阻止癌症前期对身体造成损害。作为一种抗氧化剂和抗炎剂,在蓝莓和黑莓中都存在。美国俄亥俄州大学发现,吃糙莓浆果的动物发生结肠癌的几率降低了80%,患消化道肿瘤的几率降低了60%;德国调查人员发现每天喝2—3杯汁也能治疗结肠癌。

根据统计,连续服食含有紫檀芪的蓝莓或葡萄8周之后,结肠中的癌症前期病变情况减轻了57%。减少肠癌细胞的扩散,而且能够抑制引发炎症的某些确定的基因,这两者都被认为是结肠癌的风险因素。

2、与皮肤肿瘤

皮肤肿瘤是目前范围内最常见的人类肿瘤之一。流行病学资料显示,在皮肤肿瘤中UV辐射是主要的致癌物。UV照射刺激异常的皮肤细胞克隆增生,导致细胞通过多个信号转导通路癌变。很多植物化合物对化学诱导的小鼠皮肤肿瘤有抑制作用,如白藜芦醇、葡萄籽提取物等。通过抑制表皮过度增生和细胞增殖,调制中间细胞生物标志物的存活;降低炎症标记COX-2,癌基因突变和细胞凋亡从而抑制皮肤肿瘤的发生。白藜芦醇能60%的减少由二甲基苯蒽/巴豆油诱发的小鼠皮肤乳头状瘤,通过延长肿瘤发生的潜伏期,降低乳头状瘤发病率,并使每只小鼠的肿瘤数目呈剂量依赖性减少。紫檀芪通过改变细胞周期来抑制癌细胞的生长,诱导细胞凋亡,在体内抑制肿瘤生长和转移。此外,紫檀芪和白藜芦醇可通过显著激活Nrf2来增强抗氧化酶的表达,如血红素加氧酶-1和谷胱甘肽还原酶。紫檀芪还可通过溶酶体膜通透性来诱导肿瘤细胞的死亡。黑色素瘤由于侵蚀性强、转移发生早、死亡率高,而成为恶性程度较高的皮肤肿瘤。紫檀芪和槲皮素抑制转移性黑色素瘤的生长和转移,机制为抑制大鼠肝窦内皮细胞的黏附分子1 表达,从而降低B16M-F10细胞粘附到内皮细胞,同时抑制转移性细胞Bcl-2 表达,减少血管内皮细胞的细胞毒性。同时,紫檀芪明显抑制NF-κB和激活蛋白1活化诱导的皮肤肿瘤。

3、抗炎

紫檀芪可能通过蛋白激酶C激活还原型辅酶Ⅱ氧化酶,从而刺激中性粒细胞不产生超氧化物超氧阴离子和髓过氧化物酶,其作用在100 μmol/L时显著下降,因此紫檀芪的效果可能呈剂量依赖性。紫檀芪具有抑制核因子NF-κB活化的能力,从而抑制促炎性细胞因子和一氧化氮合酶基因的活化,导致肿瘤坏死因子α、白介素1β、白介素6和一氧化氮分泌减少,从而减轻炎症的刺激反应。

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